Notiz über die Darstellung von Vinylenthioncarbonat und einigen alkyl- sowie arylsubstituierten Derivaten
✍ Scribed by Fischler, Hans-Michael ;Hartmann, Willy
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1972
- Tongue
- English
- Weight
- 151 KB
- Volume
- 105
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Eingegangen am 28. Marz 1972) . I m Zusammenhang mit Arbeiten zur Photochemie von Vinylencarbonatenl-3) sowie zur Synthese von Cyclobutenen4) durch Corey-Winter-Eliminierungs) haben uns das Vinylenthioncarbonat (2a) sowie einige alkyl-bzw. arylsubstituierte Derivate interessiert. Vertreter dieser Substanzklasse sind bisher noch nicht beschrieben worden. laf 2 a -e 2f CH, CH3 3 Versucht man, 2 a durch Retro-Spaltung des aus 9.1O-Dihydro-9.IO-iithano-anthracen-diol4l1 r. 12c) und Thiocarbonyldiirnidazo1 zuganglichen 3 herzustellen, so bildet sich lediglich ein polyrneres Produkts). Wir dagegen fanden, daO 2a, wenn auch nur in einer Ausbeute von 15%, durch Umsetzung von Vinylencarbonat (la)7) mit P4S10 in siedendern Toluol*) erhalten wird. Die Struktur von 2 a ist durch seine Diels-Alder-Addition zu 3 gesichert. Analog der Darstellung von 2 a gewinnt man ausgehend von Methyl-, Dimethyl-und Tetramethylenvinylencarbonat (1 b, l c , If) die Thioncarbonate 2b (21 x), 2c (66%) bzw. 2f (19'x). Wahrend die Synthese von 2 a -c bzw. 2f infolge von Polymerisation oder rnoglicherweise auch Dehydrierungsreaktionen in nur mlBigen Ausbeuteng) gelingt, lassen sich die arylsubstituierten Vinylenthioncarbonate 2d und 2e zu 84 bzw. 88 % herstellen.
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