Notiz über die Darstellung von 4-Oxo-4.5.6.7- tetrahydro-indol-Derivaten aus 2-Propargyl-cyclohexandion-(1.3)

✍ Scribed by Schulte, Karl Ernst ;Reisch, Johannes ;Lang, Hermann

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1963
• Tongue: English
• Weight: 122 KB
• Volume: 96
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19630960542

✦ Synopsis

Kiirzlich berichteten H. STETTER und R. LAUTERBACH~) iiber die Synthese von 4-0x0-4.5.6.7-tetrahydro-indol-Derivaten durch Umsetzung von 2-Acetonyl-cyclohexandion-(1.3) mit Ammoniak bzw. primaren Aminen. Dies veranlaRt uns uber eigeneunter arzneimittelsynthetischer Perspektive begonnene -Untersuchungen, die zu den gleichen Verbindungen fuhrten, schon jetzt zu berichten. Wie friiher gezeigtz), la& sich aus Cyclohexandion-(I .3) und Propargylbromid in guter Ausbeute das 2-Propargyl-cycIohexandion-(l.3) (1) gewinnen, das durch Erhitzen mit geringen Mengen von Zinkcarbonat in das 2-Methyl-4-oxo-4.5.6.7tetrahydro-benzofuran iibergefuhrt werden kann. Durch Kondensation von I mit Ammoniak oder primaren Aminen entstehen die entsprechenden Imine (11 a) b m . die ihnen tautomeren Enamine (I1 b), aus denen sich unter dem EinfluR von Kupfer(l)-chlorid3) 4-0~0-4.5.6.7tetrahydro-indol-Derivate bilden.