Notiz über das Vorkommen von C-Mavacurin in der Wurzelrinde von Strychnos nux-vomica L. 59. Mitteilung über Calebassen-Alkaloide [1]
✍ Scribed by A. Guggisberg; M. Hesse; H. Schmid; P. Karrer
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1966
- Tongue
- German
- Weight
- 270 KB
- Volume
- 49
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Die in Amerika, vor allem in Siidamerika, auftretenden Pflanzen der Logonia--en-Gattung Strychnos sind durcli ihren Gehalt an partaren Indolalkaloiden charakterisiert; tertiare Basen treten in der Regel nur als Nebenalkaloide auf I ) . Andererseits sind unseres Wissens bisher aus in Afrika und Asien heimischen Strvclznos-Arten keine quartaren Alkaloide isoliert worden. Als einzige alkaloidische Bindeglieder zwischen amerikanischen und nicht amerikaischen Strychnos-Arten sind bisher die tertiaren Basen Diabolin (1) und N , 0-Diacetyl-WIELAND-GvMLIcH-Aldehyd (2) aus den siidamerikanischen S. diaboli [3j und S . chZorantha PROG. [l] einerseits und aus der in 4frika heimischen S. henningsii GILG. [4]2) und einer noch nicht mit Restimmtheit identifizierten S . KL 19293) aus Selangor, Malaya [5] andererseits bekannt geworden 4). Strychnin, Brucin usw. hat man dagegen in siidamerikanischen Strychnaceen unseres Wissens noch nicht aufgefunden. Wir hatten nun kiirzlich Gelegenheit, ein in Guatemala C.A. aus Samen, die aus Indochina stammten, aufgezogenes Exemplar von Strychnos nux-vomica L. zu untersuchen. Die wertvolle Droge verdanken wir Herrn Dr. B. A. KRCKOFF. Die Wurzelrinde des Baurnes enthielt etwa 9% tertiares Alkaloid-Gernisch, aus dem man (-)-Strycklzin und (-)-Brucin in reiner Form abtrennen und durch die Mischprobe, 1R.-Spektren, das diinnscliichtchromatographische Verhalten und die spez. Drehungen mit den authentischen Alkaloiden identifizieren konnte. Dunnschichtchromatographisch liess sich noch Vomicin und massenspektrometrisch ar.-~et~iox~stryclinin (M = 364) nachweisen. Die Wwzelrinde ergab aber auch eine Fraktion quartarer Basen, die ganz iiberwiegend aus einem einzigen Alkaloid, narnlich dem (i~)-C-d~azlaczrriit (3) "71 [8] bestand. Der Gehalt an dern als krist. Jodid isolierten Indolalkaloid betrug ca. 0,lZYh. Die Identifikation erfolgte anhand der UV.-, IR.und MS.-Spcktren 9!, der spez. Drehung und des papierchromatographischen Verhaltens. 1) Die Angabcn iibcr die Vorkommen dcr Alkaloide sintl tler Sfonographie von 51. H e s s ~ [Z] 2) Die Pflanze enthalt auch 11-Methoxy-12-hydroxy-diabolin [4;. a) S. KL 1929 1st nahe verwandt mit S. l g n a f i i BERG [5]. 4) Aus der siidafrikanischen S. holstii GILG. var. vefzculnta (UYRTT, D.\vu et I-IosoR~) DVTVIGN. fa. condensata DUVIGN. ist kurzlich clas Retulin ( = K(a)-acetylicrtcr ~X -D ~S O X ~-W I E L A N L > -GuMLIcH-.4lkohol) erhalten \r.ortlcn [hj.
entnommen.