Notiz über 4′-(1-Hydroxy-2-isopropylaminoäthyl)-flavon
✍ Scribed by Paola Roveri; Prof. Dr. Paolo Da Re
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1976
- Tongue
- English
- Weight
- 108 KB
- Volume
- 309
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
Notiz iiber 4'4 1-Hydroxy-2-isopropylaminoathyl)-flavon In1 Rahmen unserer Arbeiten uber 0-Sympatholytica der Fla~on-Gruppe'~*~) berichten wir uber die Synthese des 4 ' ( 1 -Hydroxy-2-isopropylaminoathyl)-flavons. Die Verbindung wird aus 4'-Acetylflavon nach der ublichen Reaktionsfolge, d h . Bromierung, Aminierung mit Isopropylamin und katalytische Reduktion bereitet. An der isolierten Trachealket te nach Patip), sowie am isolierten Vorhofstreifen nach Boissier et d.') auf seine 0-blockierenden Eigenschaften gegenuber Isoprenalin (10-8 M) gepriift, zeigte sich die Prufsubstaiz ohne jegliche Wirkung. Die mit vorliegender Versuchssubstanz mit DCI-ahnlicher Struktur erzielten Ergebnisse, sowie die Resultate einer vorausgegangenen Untersuchung mit Substanzen mit Propranolol-ahnlicher Struktur3) erlauben den SchluB, daf3 der B-Ring des Flavons ungeeignet ist als Triiger pharmakophorer Funktionen. Zur gleichen SchluDfolgerung fiihrten seinerzeit Untersuchungen mit zentral stimulierenden Substanzen der Dimeflin-Gruppe6). Beschreibung der Versuche 2-pAcetylbenzoyloxyacetophenon: 2,3 g 2-Hydroxyacetophenon wurden in 15 ml reinem Pyridin gelost und bei 0' tropfenweise rnit 3 g p-Acetylbenzoylchlorid versetzt. Man lief3 24 Std. bei Raumtemp. stehen. AnschlieDend wurde i. Vak. eingedampft und der Ruckstand unter Kiihlung mit Eiswasser versetzt. Der Chloroformauszug dieser Losung wurde grirndlich rnit
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