Notiz über 1,2-O-Äthyliden-α-D-glucopyranose-1′-carbonsäure und einige ihrer Derivate
✍ Scribed by Helferich, Burckhardt ;Bettin, Karl Ludwig
- Book ID
- 101810941
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1973
- Tongue
- English
- Weight
- 161 KB
- Volume
- 106
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Eingegangen am 8. Februar 1973 Zur naheren Charakterisierung dcs fruher 1 ) erhaltencn 3,4,6-Tri-U-acetyl-l,2-O-athylidena-o-glucopyranose-1 '-carbonsiiure-methylesters wurde entacetyliert, und es wurden die freie Carbonsiiure (5) sowie einige ihrer Derivate gewonnen. Entacetylierung des Esters]) mit Natriummethylat lieferte den freien Methylester 1, aus dem mit methanolischem Ammoniak das Amid 2 gewonnen wurde. Die saure Hydrolyse des Methylesters 1 fiihrte zu Brenztraubensaure. Die Umsetzung des 1,2-O-Athyliden-a-~-glucopyranose-l'-carboximidsauremethylesters') mit Hydrazin ergdb das Hydrazid 3 der Imidsaure, das sehr leicht mit Aceton zum N-Lsopropylidcnhydrazid 4 reagierte. Dieses enthalt ein sehr fest gebundenes Molekiil Kristallwasser, das aber durch die Spektren einwandfrei nachgewiesen ist. Durch alkalische Verseifung von 1 konnte die freie Siiurc 5 gewonnen werden. Nfi CH3 R' Herrn Dr. H.-W. Fehlhaber, Farbwerke Hoechst AG, sind wir fur Sicherstellung der Formel von 4 mit einem Krlstallwasser durch Aufnahme und Deutung des NMR-Spektrums und dcs Massempektrums ZLI groBem Dank verpflichtet.
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