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Notiz zur absoluten Konfiguration des Nudaurins

✍ Scribed by Barton, Derek Harold R. ;James, Ronald ;Kirby, Gordon W. ;Döpke, Werner ;Flentije, Horst


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1967
Tongue
English
Weight
151 KB
Volume
100
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Notiz zur absoluten Konfiguration des Nudaurins Aus dem Imperial College*, London, und dem 11. Chemischen lnstitut der Humboldt-Universitat **, Berlin (Eingegangen am 13. Dezember 1966) Vor kurzeml) konnte die absolute Konfiguration des Salutaridinols-I, einer biogenetischen Vorstufe2) der Morphinalkaloide, durch die Isolierung von D-( -)-Glycerinsaure nach der Ozonisierung entsprechend Formel 2 bewiesen werden. Es lag nahe, fur das Alkaloid Nudaurin3) (1) aus Papaver nudicaule, das ahnliche Strukturelemente besitzt, die gleiche Reaktion durchzufuhren ; denn auch hier sollte die Ozonolyse, anschlieflende Reduktion des Ozonids und Hydrolyse des Reduktionsproduktes zu optisch aktiver Glycerinsaure fuhren, wenn die kurzlich ermittelte Struktur zutrifft. Unter der Voraussetzung, daR dem Nudaurin die Konfiguration 1 zukommt, miiRte also D-( -)-Glycerinsaure erhaltlich sein. Hierzu wurde das Dienon Amurin3) (3), das mit Nudaurin in der gleichen Pflanze vorkornmt, mit Lithiumaluminium-[3H]-hydrid zu Nudaurin (Amurinol-I, 1) und seinem Epimeren Amurinol-11 (4) reduziert. Das am C-7 markierte [3H]-Nudaurin (1) wurde dann bei -70" ozonisiert, das erhaltene Produkt rnit Alkali hydrolysiert und rnit nicht radioaktiver ~-G l ycerinsaure verdiinnt.


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