Note sur l'ozonation de l'acide oleique et de I'huile de lin et sup I'bvolution des produits de cette ozonation par E. Briner, C. Denzler e t H. Paillard.
(1. VI. 33.)
Dans des recherches antdrieures relatives B l'ozonation d'hydrocarbures non saturds, il a 6th ktabli que les produits de l'ozonation abandonnbs a eux-m6mes dvoluaient en des systkmes plus stables avec degagement de cliffdrents corps gazeux. C'est ainsi que les produits d'ozonation cle l'dthylkne, du butylkne 1 , 2 et de l'isobutylknel) donnent principalement de l'hydrogkne'), et que les produits d'ozonation du propylkne et du butylkne 2,3l) degagent surtout du me-thane2). La formation de ces gaz s'explique par la production interm6diaire de derives peroxydiques, par exemple le di-oxymBthy1-peroxyde3) lors de 1'6volution de l'ozonide d'dthylkne. L'instabilitB des ozonides et leur Bvolution en systkmes plus stables ont 6tB mises en Bvidence aussi d'une autre faqon: par la diminution, avec le temps, de la chaleur de combustion, comme il a BtB dtabli pour l'ozonide de I'cc-terpinBol*).
A l'occasion de recherches sur l'ozonation de l'acide olbique et de I'huiIe de lin5), nous avons fait des constatations semblahlev pour les produits d'ozonation de l'acide oldique et de l'huile de lin. Pour ces deux derniers corps, nous avons examin6 Bgalement si la prksence de l'ozone, en dehors de sa participation B la formation d'ozonides, provoquait en outre une fixation supplbmentaire d'oxygene en vertu d'un effet catalytique. Une telle action catalytique ne s'est pas manifestPe d'une fagon sensible dans le cas de I'acide olbique; en revanche, dans l'ozonation de l'huile de lin, it a Bt6 reconnu que, dans certaines conditions, un supplbment apprdciable d'oxygkne est fix6 du fait de l'ozone. l) E. Briner et P. Schnorf, Helv. 12, 155 (1929); E. Brimr et R. Jfeier, Helv. 12, 529 (1929). a) Tout dcemment, en confirmation des donnkes ci-dessus, des auteurs amkricains. Hozitz et Adkins, Am. SOC., 55, 1609 (1933). 6tudiant l'action des ozonides comme catalyseurs de polymkrisation, ont trouv6 que l'ozonide du di-isobutylbne dbgageait un gaz riche en methane (43%). E. Briner e t P. Sehnorj, loc. cit.; ZL l'appui de ce mecanisme, nous signalons que la transformation inverse, dbshydration d u peroxyde, a pu &re effectube recemment par Rieehe, Z. angew. Chem. 45, 441 (1932), qui a obtenu de l'ozonide du butylbne par deshydratation d u di-oxybthyl-peroxyde. 4, E. Briner, fir. 3Iottitr et H . Paillard, Helv. 13, 1030 (1930); c'est d'ailleurs par suite de la trbs grande instabilitb de l'ozonide d'acbtylkne qu'il a Bt6 impossible de preparer ce corps [ E. Rriner e t R. Wunenburger, Helv. 12, 787 (1929)l. 5 , C. Dender, thbse Genbve 1933.