2-Hydroxy-cyclobutanon (6) reagiert bei 20' in Lasung glatt mit sekundaren Aminen zu den N.N-disubstituierten 2-Amino-cyclobutanonen (7). Optimale Ausbeuten an 7 lassen sich erzielen, wenn 6 in situdargestellt durch Hydrolyse des 1.2-Bis-trimethylsiloxy-cyclobutens-(1) (8)umgesetzt wird. Auf diese Weise sind auch Derivate von 7 sowie hoherhomologe 2-Amino-cycloalkanone leicht erhaltlich.
N.N-Disubstituted 2-Amhocyclobutanones from 2-Hydroxycyclobutanones and Secondary Amines N.N-Disubstituted 2-aminocyclobutanones (7) are readily formed under mild conditions by reaction of 2-hydroxycyclobutanone (6) with secondary amines in solution at room temperature. Optimum yields are obtained when 6prepared by hydrolysis of 1.2-bis(trimethyl-si1oxy)cyclobut-1-ene (8)reacts in situ. By this method derivatives of 7 as well as higher homologous 2-aminocycloalkanones are also easily prepared.
Durch Cycloaddition von Ketenen an Enaminel) bzw. durch Dimerisation von Ketenen und folgende Umsetzung mit Aminen2) sind zahlreiche Derivate des 3-Aminocyclobutanons bekannt geworden. Dagegen gibt es bisher nur wenige Derivate des 2-Amino-cyclobutanons3.4).
Nach Conia und RipolP) lassen sich N. N-Dimethyl-sowie N.N-Diathyl-2-aminocyclobutanon (7a, b) durch Umsetzung von 2-Brom-cyclobutanon mit den entsprechenden Aminen darstellen. Das hierbei als Ausgangsverbindung dienende Cyclobutanon ist jedoch trotz verbesserter Synthesens) noch immer muhsam erhaltlich und kostspielig.