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Nitrophenyl-dimethylfulgensäuren und ihre gelben Fulgide. (14. Abhandlung über Butadiënverbindungen.)

✍ Scribed by Stobbe, Hans


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1906
Weight
325 KB
Volume
39
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


machen es sehr wahrscheinlich, dass diese Isomerie auch im Haustialt der Nstur eine wichtige Rolle spielt.

Die Untersuchungen werden nach verechiedenen Ricbtungen fortgeeetzt.

S t r a s s b u r g i. Els., Chem. Institiit von E r l e n m e y e r ilnd Kreirtz.

62. Hans

8 t o b b e : Nitrophenyl-dimethylfulgensauren und ihre gelben Fulgide. (1 4. Abhandlung iiber ButadiEnverbindungen.) [Mittheilung aus dem chemischen Laboratoriurn der Universitiit Leipzig.] (Eingcgangen am 12. Januar 1906.) In der 12. Abhandlung iiber Butadignverbindungen l) berichteten S t o b b e und K i i l l e n b e r g iiber die drei gelben o-, m-und p-Nitrotriphenylfulgensauren (I) und die zugehBrigen rothen Fulgide. Um zu erfahren, welche Farbanderung der Ersatz von zwei Phenylen durch zwei Methyle hervorrufen wiirde, habe ich in Gerneinschaft mit Hrn. K a r l L e u n e r die den obigen Verbindnngen entsprechenden u-Nitrophenyl-d,6-dimethylfulgensauren (11) und ihre Fulgide dargestellt. (CsH5)sC:C.COOH (CH& C:C. COOH I. 11. NO^ .cS H, .cH:C. COOH NO^. c6 H*. CH : c. COOH . Wir. condmsirten zu diesern Zwecke die drei Nitrobenzaldehyde mit Dimethylitaconsaureester. Die Reactionen verliefen im allgemeiuen glatt ohne Bildung von Nebenproducten, ebeneo wie die ganz analogen Syrithesen der nitrirten Triphenylfulgensauren.

Die Parbe der neu gewonnenen Siiuren ist weiss bin hellgelb, die ihrer Baryumsalze weiss bis hell-griingelb. Durch Einwirkung von Acetylchlorid werden die Sauren in ihre gut krystallisirenden, g e 1 b e n Fulgide umgewandelt.

Unsere Aufgabe war, die verscbiedenen Farbtiine der drei isomeren Nitrophenyldimethylfulgensauren und ihrer Derivate iibersichtlich zusammenzuetellen, die Isomeren zunachst unter sich, dann aber auch mit den Derivaten der Nitrophenylfulgensauren und schliesslich auch mit den nicht nitrirten Monoaryl-und Triaryl-Verbindungen zu vergleichen. Hierzu rniige die folgende Tabelle dienen. Wir finden darin in der ersten Spalte die Namen und Formeln der Fulgensiiuren, in der zweiten bis vierten Spalte die EBrperfarben der Sauren, der


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Gegeii siedeude ii1k:~liiaugen sind sie selir bestindig. Eine hydrolytische Spaltang im Sinne der folgenden Glrichungen habe ich nur In ganz untergeordnetern Vansse brobachtrr. konnen: fR)2 C : C. CO OH + R.CHO (R)2 C: C . CO OH R . C'H:k. CO OH \* CH?. CO OH CH? . CO OH oder %-+ (Rdz CO. R . CH: C