„Nitrono”-Peptide, I. Ein isomeres und isoelektronisches Äquivalent der Peptidbindung
✍ Scribed by Grundke, Günter ;Keese, Wolfgang ;Rimpler, Manfred
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1987
- Tongue
- English
- Weight
- 276 KB
- Volume
- 1987
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Nitrono" Peptides, I. -An Isomeric d IeOeIectroaic Eqmvdent of the Peptide Bond Optically active Boc-u-t-amino aldehydes 1 are converted with N-hydroxya-L-amino acid methyl esters 2 into the N-blocked "nitrono" dipeptide esters 3a-1. Schon seit langerer Zeit sind peptidahnliche Verbindungen wie z. B. Azapeptide, lmidopeptide und Depsipeptide von Interesse ' ~" . Strukturelle und sterische Veranderungen an der (den) Peptidbindung(en) sind wichtige Hilfsmittel zur Untersuchung der Wechselwirkungen von Peptidsubstraten oder -1nhibitoren mit Enzymen. Solche Modifikationen bestehen z. B. im Ersatz der CONH-Bindung durch CH2S, CH2NH, COCH2 und trans-CH = CH, sie fiihren zu nicht hydrolysierbaren Peptidanaloga4-*). Es sol1 nun iiber die Einfuhruug der Nitrongruppe als neuem Strukturelement an Stelle der Saureamidgruppe berichtet werden, wodurch ein isomeres und isoelektronisches Derivat entsteht.
N -(2-Boc-amino-3-phenylpropyliden) -L-leucin-N-oxid-methylester