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New β-Lactam-Antibiotics. Fluorinated Cephalosporins. Preliminary Communication. Modifikationen von Antibiotika. 15. Mitteilung

✍ Scribed by Beat Müller; Heinrich Peter; Peter Schneider; Hans Bickel


Book ID
102856475
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1975
Tongue
German
Weight
564 KB
Volume
58
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Abstract

Neue Cephalosporine, die in 3‐Stellung eine Fluormethylgruppe aufweisen (9, 17/Schema 1), wurden ausgehend von 2b unter Verwendung von 2‐Chlor‐1,1,2‐trifluor‐triäthylamin als Fluorierungsmittel hergestellt. Mit Piperidin‐schwefeltrifluorid erhielt man ferner aus 18 die 3‐Difluormethyl‐cephemverbindung 19 (Schema 2), die nach bekannten Methoden in antibakteriell wirksame Cephalosporine (20a, b) übergeführt wurde. 3‐Fluor‐cephemderivate, z.B. 23b, liessen sich ausgehend von entsprechenden 3‐Hydroxy‐cephemverbindungen, mit diesem Reagens jedoch nur in sehr geringer Ausbeute herstellen.