✍ Scribed by Dr. R. Stroh; Dr. J. Ebersberger; Dr. Hans Haberland; Dr. Willi Hahn
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M i t Hilfe katalytischer Mengen von Aluminium, das sich in aromatischen Aminen unter Amid-Bildung lost, gelingt es, Olefine bei erhohter Temperatur in aromatische Amine als Alkyl-Gruppen in o-Stellung zur Amino-Gruppe einzufuhren. Darnit ist eine neue praparative Methode zur Herstellung d e r sonst schwer zuganglichen o-alkyl-substituierten aromatischen Amine gegeben. Die Reaktion I%Ot sich durch Aluminiumchlorid oder andere Friedel-Crafts-Katalysatoren noch aktivieren. Dagegen erhalt man mit katalytischen Mengen von Amiden d e r Alkali-und Erdalkalimetalle und Olefinen nur am Stickstoff substituierte Arnine. I. Kernalkylierung aromatischer Amine A ) Grundreaktion und Katalysator B) Athylierung prim. aromatischer Arnine C) Athylierung von Diaminen D ) Athylierung von sek. Aminen E ) Propylierung und Butylierung aromatischer Amine 1. Kernalkylierung aromatischer Amine A) Grundreaktion und Katalysator A l u m i n i u m in Form von Staub (Bronze), Pulver oder Schnitzeln lost sich in A n i l i n l ) beim Erwarmen unter H,-Entwicklung und Bilduiig von Aluminiumanilid. PreRt man in die Losung von Aluminiumanilid in iiberschiissigem Anilin A t h y l e n unter Steigerung der Temperatur auf 330°C ein, so wird das Athylen rasch aufgenommen. Die Reaktion kornmt zum Stillstand, wenn 2 Mol Athylen auf 1 Mol Anilin verbraucht sind. Die destillative Aufarbeitung ergibt als Hauptprodukt ein bei KP,~,, 240°C siedendes primares Amin. Nach dern Ergebnis der Analyse liegt ein Diathyl-anilin vor. Die Ermittlung der Yonstitution (s. u.) ergab, daR es sich urn 2,6-Diathyl-anilin handelt. Diesc Grundreaktion war der Ausgangspunkt fur weitere Arbeiten, in denen auf breiter Basis die Umsetzung von Olefinen niit aromatischen Aminen, Phenolen und Kohlenwasserstoffen uutersucht wurde. In1 folgenden wird uber die Alkylierung aromatischer Amine mit Olefinen berichtet. a) Copenhaver u.
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