Neue Wege in der Chemie der Pyridazone

✍ Scribed by Dr. K. Dury

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1965
• Tongue: English
• Weight: 781 KB
• Volume: 77
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19650770703

✦ Synopsis

Abb. 1. Zur Hydrolyse von Cm-, Cis-, Cm-und CzyYliden (c = 2.75.10-2 Mol/I) im MethanoUWasser-Gemisch (4:5) hei a) 26'C und b) 4 "C. Ordinate: x = Molmenge verbrauchte BaseIMolmenge Phosphoniumsalz. Abszisse: Dauer der Hydrolyse t [minl. Zerfall der Phosphoniumsalze unter dem EinfluB von Alkoholaten beobachten. Erst bei Wasserzusatz trat eine Spaltung ein, bei der immer der als Anion stabilste Rest in unserem Fall das Trimethylcyclohexen-Derivatabgespalten wurde [ *]. Die Haftfestigkeit dieser Reste nimmt dabei infolge der Resonanzstabilisierung mit zunehmender Kettenlange ab. Die leichte Spaltbarkeit laBt sich praparativ verwerten. So entsteht zurn Beispiel aus dein Axerophthyl-triphenylphosphoniumsalz (10) in glatter Reaktion Axerophthen (27). Analog sind andere Carotinoid-Kohlenwasserstoffe in guter Ausbeute zuganglich.