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Neue Umlagerungen von Aryl-allyl-äthern und Allylphenolen. (Vorläufige Mitteilung)

✍ Scribed by J. Borgulya; H.-J. Hansen; R. Barner; H. Schmid

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1963
Tongue
German
Weight
136 KB
Volume
46
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

In position 3 (and 5) substituted phenyl‐γ‐methyl (and phenyl)‐allylethers when subjected to the thermal CLAISEN‐rearrangement not only yield the expected o‐allyl‐phenols but in addition considerable amounts of the P‐allylated phenols. Migration to the para‐position is favoured by non‐polar solvents. This para‐migration of the substituted allylgroup is attributed mainly to steric factors. With sterically hindered, in ortho‐ or para‐position allylated phenols there was furthermore found an allyl‐phenol‐rearrangement: on sufficient heating to 200° these substances are transformed to the thermodynamically more stable para‐ resp. ortho‐allylphenols with inversion of the allyl group.

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