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Neue Synthesen mit elementarem Schwefel. Darstellung von 2-(1,3-Diaza-2-cycloalken-2-yl)thiophenolen und ihre Umwandlung zu 1,4-Benzothiazepinen und 1,3,4-Benzo-thiadiazepinen
✍ Scribed by Hagen, Helmut ;Fleig, Helmut
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1975
- Weight
- 470 KB
- Volume
- 1975
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
o‐Halogenbenzaldehyde 1 und o‐Halogenbenzylidendihalogenide 2 reagieren mit elementarem Schwefel und 1,2‐ oder 1,3‐Diaminoalkanen 3 zu 2‐(2‐Imidazolin‐2‐yl)thiophenolen 4 und 5 bzw. 2‐(I,4,5,6‐Tetrahydro‐2‐pyrimidinyl)thiophenolen 6. Als Verbindungen mit zwei nucleophilen Zentren stellen diese interessante Zwischenprodukte dar, die durch Umsetzen mit elektrophilen Substanzen in eine Vielzahl neuer Verbindungen (7—24) umgewandelt werden; insbesondere zweifach kondensierte Schwefelstickstoffheterocyclen, wie z. B. 14, 18 oder 22, sind auf diese Weise einfach und in hohen Ausbeuten zugänglich.