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Neue Synthesen in der Morphinanreihe

✍ Scribed by Henecka, Hans

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1953
Weight: 1017 KB
Volume: 583
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19535830109

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✦ Synopsis

Im Jahre 1945 gelang es Rudolf Grewel), durch eine geniale Variante des Ringschlusses nach M. T. Bogert2) -Cyclisation von 1 -(p-Phenylathy1)-eyelohexen-( 1) (I) zu Oktahydro-phenanthren (11) unter dem EinfluIj starker Siiurenin einfachster Weise das Kohlenstoff-Stickstoff-Ringskelett der Morphin-Alkaloide dadurch zu synthetieieren, dalj das l-Benzyl-N-methyl-AgJo-oktahydroisochinolin (111) der mehrtagigen Einwirkung konz. Phosphorsaure unterworfen wurde, wobei die N-Methylverbindung des spaterhin M o r p h i n a n genannten Ringskeletts des Morphins entsteht.

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## Abstract Ausgehend von petrochemischen Produkten auf der Basis Propylen oder Isobutylen werden eine Reihe neuer Synthesen für 3,5‐Dialkylpyridine beschrieben. So erhält man au s2‐Hydroxymethyl‐2‐methyl‐1,3‐propandiol (**7**), (3‐Methyloxetan‐3‐yl)methanol (**6**), 2‐Methylacrolein (**8**), Propi