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Neue Synthesemethoden, 10. β-Ketosulfone als Ethylencarbanionen-Äquivalente: die Synthese ungesättigter Carbonsäuren

✍ Scribed by Scholz, Dieter

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1984
Tongue: English
Weight: 419 KB
Volume: 1984
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198419840209

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✦ Synopsis

Abstract

α‐Alkylthiolierte Cycloalkanone werden nach Oxidation zu Sulfonen unter Halogenierung zu α‐Halogensulfonen ringgeöffnet. Ramberg‐Bäcklund‐Umlagerung ergibt ungesättigte Carbonsäuren, wobei die Lage der neuen Doppelbindung durch die Ringgröße der Ausgangscycloalkanone bestimmt wird.

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✍ Scholz, Dieter 📂 Article 📅 1983 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 431 KB

## Abstract β‐Ketosulfone, die in α‐ und γ‐Stellung metallierbar sind, lassen sich mehrfach differenziert alkylieren. Bromierende Spaltung liefert α‐Bromsulfone, die durch Ramberg‐Bäcklund‐Umlagerung in Olefine übergeführt werden. Die Synthese von 6‐Nonen‐1‐ol, ausgehend von 2‐(Methylsulfonyl)cyclo