Neue Ringsprengung am Phäophorbid a und am Phäoporphyrin a5
✍ Scribed by Fischer, Hans ;Goebel, Siebert
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1936
- Weight
- 845 KB
- Volume
- 524
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Schon seit langerer Zeit ist die verschiedene Reaktionsfahigkeit der freien Porphyrine, der Phaophorbide und ihrer Komplexsalze bekannt. So 1aDt sich z. €3. nur in Deuterohamin die Acetyl-oder Formylgruppe einfuhren, dagegen nicht in das dazugehorige Porphyrin und nur Chlorophyllid ist gegen Sauerstoff oder Chinon empfindlich, wahrend Methylphaophorbid widerstandsfahig ist. So hat das Studium der Phylline der Chlorophyllderivate ein besonderes Interesse, und wir beschreiben zunachst das Phyllin des Phaoporphyrin a,, das nach der beschriebenen Methode2) in schonen rhombischen Krystallen erhaltlich ist. Hierbei traten verschiedene Kristallformen auf, die bedingt sind durch Aufnahme von Liisungsmittel. Durch mehrmaliges Extrahieren aus der Hulse mit Methylalkohol erhalt man schlieBlich eine einheitliche Kr ys t all f orm. Die Veresterung des krystallisierten Phaoporphyrin a,phyllins mit Diazomethan und Diazoathan fuhrt zu seinem Methyl-bzw. Athylester, wobei die Analyse des letzteren auf Bildung eines Phaoporphyrin a,-diathylester-phyllins hindeutet , das sich durch Umesterung gebildet haben muD, bedingt durch Verwendung von Athylalkohol. Wie man sieht, tritt hier, wie beim Methylester, der auch durch Extraktion mit Methylalkohol zur Analyse gereinigt wurde, keine Allomerisation im Sinne des Chlorophyllids ein, trotzdem das Phyllin bis zu 48 Stunden in alkoholischer Lijsung an der Luft stehen gelassen wurde. Auch mit Chinon-Alkohol konnte keine Umsetzung erzielt werden. Die prachtvoll rot fluorescierende, blaustichigl ) 73. Mitteilung zur Kenntnis der Chlorophylle; 72. Mitteilung, *) H.Fischer u. G. Spielberger, A. 615, 140 (1935). A. 524, 251 (1936).
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