Als neue Reagenzien zur Gewinnung der Biphenylisopropyloxycarbonyl-aminosauren (Bpoc-Aminosauren) *) werden einige im Phenyl-Teil substituierte [2-p-Biphenyl-isopropyl]-phenylcarbonate dargestellt, die thermisch stabiler sind als das unsubstituierte Phenylcarbonat und in absol. Losungsmitteln mit Aminosauren reagieren. Mit dem ebenfalls synthetisierten Bpoc-fluorid, das nur bei tiefen Temperaturen haltbar ist, konnen Aminosauren auBerdem in wa8rig-organischer Losung acyliert werden (Beispiele in Tab. 1).
New Reagents for the Synthesis of the 2-p-Biphenylisopropyloxycarbonyl Amino Acids
Several [2-p-biphenylisopropyl]-phenyl carbonates which have been substituted in the phenyl group, are synthesized and found to be thermally more stable than the unmodified compound. In anhydrous solvents they react smoothly with amino acids to afford the Bpoc *)-derivatives in good yields. It is also possible to react the amino acids in water-containing solvents with the newly synthesized Bpoc-fluoride which is stable only at low temperatures.
Als neue Aminoschutzgruppe bei der Synthese von Peptiden wurde 1968 der [2-p-Biphenyl-isopropyloxycarbonyl]-Rest (Bpoc-Rest) *) eingefiihrt 1). Diese Schutzgruppe ist unter so milden Bedingungen durch Saure abspaltbar 2,3), daf3 reaktionsfahige funktionelle Gruppen in den Seitenketten von Aminosauren mit saurelabilen R e s t e d auf der Basis von tert.-Butanol und S-Trityl geschiitzt werden konnens),