𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Neue Reagenzien, XXXIX. Optimierung der Diastereo- und Aldehydselektivität vonHorner-Reagenzien durch Modifizierung der Struktur

✍ Scribed by Kauffmann, Thomas ;Schwartze, Paul


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1986
Tongue
English
Weight
487 KB
Volume
119
Category
Article
ISSN
0009-2940

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


Eingegangen am 23. Dezember 1985 Durch Einfuhrung eines ortho-Substituenten in die Phenylreste von (a-Lithiobuty1)diphenylphosphanoxid (7) wird die Diastereoselektivitat bei der Umsetzung mit Benzaldehyd gesteigert. (a-Lithiobutyl)bis(2-methoxyphenyl)phosphanoxid (9) reagierte mit Benzaldehyd sogar ausschlielilich zum erythro-Produkt 12. -Der Austausch des Lithiumatoms von (Lithiomethy1)diphenylphosphanoxid (17) gegen Chrom oder Titan fuhrte zu stark erhohter Aldehydselektivitat bei Konkurrenzversuchen mit dem Substratpaar Benzaldehyd/Acetophenon.