Bekennte und bisher unbekennte Iridoidglucoside wurden in Galeopsis-Species mit Hilfe diinnschicht-und papierchromatographischer Methoden von Wieffering [l], Adema [2], Kooiman [3] sowie von Wieffering und Fikenscher [4] nachgewiesen. Wir haben vor einigen Jahren begonnen die Iridoidglucoside verschiedener Galeopsis-Arten zu isolieren. So wurde aus Galeopsis tetrahit L. als neues Glucosid, das Galiridosid (IX) isoliert und in seiner Struktur aufgekllrt [5, 61. Wir haben nun aus derselben Pflenze Harpagid, Glurosid (I) [7] und 6-Desoxyharpagid (IV) und aus Galeopsis pubescens Bess. Harpagid, Acetylharpagid, Galiridosid und das Glucosid VII isoliert und charakterisiert bzw. in der Struktur aufgekllrt. Bei Glurosid, 6-Desoxyharpagid und dem Glucosid VII handelt es sich um neue Verbindungen. Sie sind wie die meisten anderen Iridoidglucoside gusserst unstabil in Gegenwart von Mineralsguren. Glurosid (I), C15H2408 (MG. 3321, [cc]~~ = -178,5' (H20) stellt ein stark hygroskopisches amorphes Pulver dar. Mit Essig&iureanhydrid/Pyridin resultiert bei Zimmertemperatur vorwiegend das kristalline Tetra-0-acetyl-glurosid (II), (Smp. 134,6 -134,g'C.; C23H32012 (M+ = 500 m/e); [a]? = -150,8' (CHC13); infrarote OH-Bande bei 3500 cm-' (KBr)). Die gleiche Reaktion bei 40°C. ergibt vorwiegend das kristalline Penta-0-acetyl-glurosid (III), (Smp. 113,3 -114,3'C.; C25H34013; [a]? = -124,l' (CHC13); keine OH-Absorption). Die Anwesenheit der fiir die Cg-Iridoide charakteristischen Enol-Aether-Gruppierung -C(4)H=C(3)H-0(2)-C(l) in I, II und III folgt aus dem UV-Spektrum von I ((H20) h max = 190 nm; log e = 3,8) und aus IR.-Daten ((XBr) 1653 cm-' (I, III), 1656 cm" (II) und aus 100 MHz-NMR.-Spektren (s. Tabelle 1). Die Vinylprotonen -C(4)H=C(3)H-erscheinen als Doppeldublette bei 6,66 ppm (H-C(3)) und 5,34 ppm (H-C(4)), was die Anwesenheit eines Protons an C(5) beweist.