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Neue Derivate der Chinasäure

✍ Scribed by Fischer, Hermann O. L.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1921
Weight
501 KB
Volume
54
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Chinasaure l5Bt sich bekanntlich leicht in Abkommlinge des Benzols iiberfiihren. Die verschiedenen Ubergiinge ' ) sidd zwanglos auf Grund der Formel I yon E r w i g und K o n i g s a ) , in der nur die Stellung des rnit * bezeichneten Hydroxyls unsicher ist, zu erkliiren. HO. C. CO.OH (CHa)pC-0.C.CO G.BC(' CH2 0 I HO . HCi "i CHa I. * 11. Hz C' ,,' CII. OH HaC' ,, -CH-' CH. OH CH . OH Bei der Untersuchung von Abkommlingen der T e t r a c e t y lc h i n a s a u r e a ) habe ich nun gefunden, da6 ihr A z i d beim Erwiirmen in einem indifferenten Losungsmittel auf 90-950 fast quantitativ zerfiillt i n Stickstoff, Kohlendioxyd, Essigskure und N, 0-Diacetyly-aminopheno14).

Die Reaktion l a t sich mit den in der FuBnote angeftihrten in Parallele setzen, ubertrifft sie aber durch glatten Verlauf.

Gewonnen wird das Azid, indem man die Tetracetyl-chinasiiure rnit Chlorphosphor in ihr Chlorid verwandelt und dieses in wilsrigacetonischer Losung rnit Natriumazid umsetzt.

Schon P. E c h t e r m e i e r 6 ) hat das T e t r a c e t y l -c h i n a s a u r ec h l o a i d darzustellen versucht. E r erzielte aber nur ein oliges Produkt. Ich habe das Chlorid als schon krystallisierte Substanz erhalten, die sich zu den verschiedensten Umsetzungen eignet, sich z. B. rnit Anilin in wasserfreien Losungsmitteln glatt zum T e t r a c e t y lc h i n a s i i u r e -a n i l i d urnsetzt'j).


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