Neuartige Triterpen-Lactone aus Helenium autumnale L.

✍ Scribed by Rudolf Matusch; Hanns Häberlein

• Book ID: 102257147
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1987
• Tongue: German
• Weight: 288 KB
• Volume: 70
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19870700211

✦ Synopsis

Novel Triterpene Lactones of Hrlenium autumnale L.

Three novel trilerpene lactones 1-3 could be detected by investigating a pentane extraxt of the Heieniiini cu~urvmul~, L. (Asteraceae) roots. The structures are especially elucidated by 'Hand "C-NMR spectroscopy. The lactones 1-3 formally represent Diel.s-A/der products of a reaction between a scsquiterpene lactone and an aJ-unsaturated sequiterpene aldehyde. 1. Einleitung. ~ Die bislang aus Helenium uutumnule L. (Asteraceae) isolierten Naturstoffe gehoren uberwiegend den Sesquiterpen-Lactonen der Guaianolide [ 11 und der Pseudoguaianolide [2-41 an. Nach chromatographischer Aufarbeitung des Extraktes aus Wurzeln konnten jedoch drei neuartige Triterpen-Lactone 1-3') erstmals isoliert werden. Alle drei Verbindungen haben die Summenformel C7,,H,,0,. Die Strukturen sind jeweils durch einen Spiromolekiil-Teil gekennzeichnet, der in keinem bisher bekannten Triterpen-Grundgerust beobachtet werden konnte. Ergebnisse und Diskussion. ~ Der in allen drei Verbindungen identische cyclische Spirovinylether lasst sich anhand von 1 charakterisieren. Betrachtet man die Kopplungskonstanten 'J(C,H) im gekoppelten "C-NMR-Spektrum von 1, so fallt ein grosser Wert von 187 Hz fur ein Vinyl-C-Atom bci 135,2 ppni auf. Ungewohniich ist auch die chemi-I) Die Ccriist-Numerierung von 1-3 ist analog derjeuigcn der bekaiinten formalen Ausgangsverbindungen 4 [5] und 5 [6] von I ; fur systematische Namen, s. E.~pcr. T d .