Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, 272. Über die Inhaltsstoffe vonZexmenia gnaphaloides und die Synthese von Valerenan-Derivaten

✍ Scribed by Bohlmann, Ferdinand ;Lonitz, Michael

• Book ID: 102787304
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1980
• Tongue: English
• Weight: 754 KB
• Volume: 113
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19801130709

✦ Synopsis

Abstract

Die Untersuchung einer mexikanischen Zexmenia‐Art ergibt neben bekannten Verbindungen drei neue Eudesmanolide (9–11), sowie fünf Sesquiterpene (31b, c, 33, 34a, b), deren Stereochemie nicht eindeutig geklärt werden konnte. Der Hauptvertreter 31c wurde daher synthetisch dargestellt. Durch intramolekulare Diensynthese gelingt die Darstellung eines geeigneten Tetrahydroindan‐Derivates (19). Daraus wurden von vier möglichen stereoisomeren Aldehyden drei dargestellt (23c, 24c, 30c). Während einer der erhaltenen Aldehyde in die aus der Zexmenia‐Art isolierten Verbindung 31c (als Ester 31a) übergeführt werden konnte, liefert der zweite Valerenal (25c), einen der Inhaltsstoffe aus Valeriana officinalis. Der thermodynamisch stabilste Aldehyd 24c entsteht überraschenderweise durch Isomerisierung aus beiden anderen Isomeren 23c und 30c bereits unter sehr milden Bedingungen.