Natürlich vorkommende Cumarin-Derivate, VII Synthese von racemischen Lomatin, Columbianetin, Angenomalin und Samidin
✍ Scribed by Bohlmann, Ferdinand ;Franke, Heinrich
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1971
- Tongue
- English
- Weight
- 227 KB
- Volume
- 104
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Ausgehend von Osthenol(1) werden dle Cumarille 3, 4 und 7 auf eindeutige Weise dargestellt.
Weiterhin wird eine Synthese des Samidins (12) beschrieben.
Naturally Occuring Coumarin Derivatives, VII')
Synthesis of Racemic Lomatin, Columbianetin, Angenomalin and Samidin
Starting with osthenol (1) the coumarlns 3, 4 and 7 have been prepared in an unequivocal manner. Furtheron a synthesis of samidin (12) is described.
Osthenol (11, das inzwischen gut zughnglich geworden ist 2). ist eine geeignete ALEgangssubstanz fur die Darstellung von naturlichen Cumarin-Denvaten. Mit Perbenzoesaure erhalt man das Epoxid 2, das durch Protonen-Katalyse in Lomatin (3)3) ubergefiihrt wird.
Behandelt man jedoch das Epoxid mit Natriumcarbonatlosung, so wird der Epoxid-Ring durch das Phenolat-Anion nucleophil geoffnet, und man erhalt die isoinere Funfringverbindung Columbianetin (4)4) :
HO y -%Ii dy; -OH( 02y 2 H@ 1 I 8 (hr) 7.09 3 4 8.0'1