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Naturstoffsynthesen, I. Synthese des Hexahydro-5H-dicyclopenta[b.c]furan-5a(6H)-ols

✍ Scribed by Weinges, Klaus ;Bähr, Wolfgang ;Rao, Makineni Panduranga

Book ID: 102364318
Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1971
Weight: 317 KB
Volume: 753
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19717530109

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✦ Synopsis

Abstract

Ausgehend von 1‐Oxo‐spiro[4.4]nonan‐6‐ol (4a) wird Hexahydro‐5__H__‐dicyclopenta[b.c]furan‐5a(6H)‐ol (6) synthetisiert, dessen Ringsystem das Grundgerüst der Ginkgolide (1) darstellt. Aus 4a und 4b werden zunächst durch Grignard‐Reaktion mit Chlormethylbenzyläther und anschließende hydrogenolytische Abspaltung des Benzyl‐Restes die 1‐Hydroxymethyl‐spiro‐[4.4]nonan‐1.6‐diole (5) hergestellt, welche theoretisch in 4 diastereomeren Racematen auftreten (5a – 5d). Nur ein Racemat (5a; cis‐trans) kann zu 6 cyclisieren. Die Cyclisierung wird in wasserfreiem Dimethylsulfoxid durchgeführt.

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