Naturstoffe aus Arzneipflanzen, XXIV. Isolierung, Strukturaufklärung und Synthese von (Z,Z)-4,4′-(1,4-Pentadien-1,5-diyl)diphenol, einem ungewöhnlichen Naturstoff aus den Blättern des Ginkgo-Baumes (Ginkgo biloba L.)
✍ Scribed by Plieninger, Hans ;Schwarz, Bruno ;Jaggy, Hermann ;Huber-Patz, Ursula ;Rodewald, Hans ;Irngartinger, Hermann ;Weinges, Klaus
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1986
- Tongue
- English
- Weight
- 418 KB
- Volume
- 1986
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Die Titelverbindung 1 wird aus den Blattern des Ginkgo-Baumes saulenchromatographisch isoliert. Die Struktur des neuen Naturstoffs wird durch Synthese aus dem Bis(phosphoran) 3 und durch Rontgenstrukturanalyse seines O,O'-Bis(4-nitrobenzoyl)-Derivats 2 bewiesen. Natural Products from Medicinal Plants, XXIV '? -Isolation, Structure Determination, and Synthesis of (Z,Z)-4,4'-(1,4-Pentadiene-l,5-diyl)diphenol, an Unusual Natural Product from the Leaves of the Ginkgo Tree (Ginkgo biloba L.)
The title compound 1 was isolated from the leaves of the ginkgo tree by column chromatography. The structure of the new natural product was determined by synthesis starting from the bis(phosphorane) 3 und by X-ray analysis of its O,O'-bis(4-nitrobenzoyl) derivative 2.
Aus den
Blhttern des Ginkgo-Baumes (Ginkgo hiloba L.) wurde schon eine grolJe Anzahl von Inhaltsstoffen isoliert2), unter denen die Ginkgolide3) und das Bilobalid4~') wegen ihrer einzigartigen Struktur und neuerdings auch wegen ihrer pharmakologischen Wirkungen63') von Interesse sind. Wir berichten jetzt uber die Isolierung, Strukturaufklarung und Synthese eines weiteren ungewohnlichen Naturstoffs, des (Z,Z)-4,4'-(1,4-Pentadien-l,5-diyl)diphenols (l), der unseres Wissens bisher in anderen Pflanzen nicht aufgefunden wurde. 1 ist isomer zu Hinokiresinol, (E)-4,4-(1,4-Pentadien-l,3-diyl)diphenol, das aus dem Holz der Scheinzypresse Chamaecyparis obtusa Sieb. et Zucc. isoliert wurde'). Als Nachweis zur Auffindung von 1 dient die Behandlung der Dunnschichtchromatogramme mit alkoholischer Salzsaure, wobei 1 eine blaue Farbreaktion zeigt.