Naphthotriazine, II. Synthese neuer heterocyclischer Ringsysteme aus Derivaten desperi-Naphthotriazins
✍ Scribed by Sieper, Helmut ;Tavs, Peter
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Weight
- 230 KB
- Volume
- 704
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Synthese neuer heterocyclischer Ringsysteme aus
Derivaten des pevi-Naphthotriazins von Helmut Sieper*) und Peter Tavs Aus der Shell Grundlagenfcrrschungs-Geselischaft mbH, SchloB Birlinghoven-Siegkreis Eingegangen am 12. November 1966 Benzotriazolo[2.1-a]naphtho[l.8-de]triazin (2a) sowie die homologen Verbindungen 2 b und 2 c und Benzotriazolo[l.2-a]naphtho[l .S-de]triazin (5) werden aus geeignet substituierten peri-Naphthotriazinen durch reduktiven RingschluB mit Triathylphosphit dargestellt und auf ihre Eigenschaften, besonders die spektralen Daten, untersucht. Die Synthese neuer heterocyclischer Systeme, in denen peri-Naphthotriazin und Benzotriazol zwei Stickstoffatome gemeinsarn haben, gelang durch Desoxygenierung o-Nitroyhenyl-siibstituierterperi-Naphthotriazine mit Triathylphosphit 2). Erhitzt man 2H-2-[2-Nitro-phenyI]-naphtho[l.8-de]triazin (1 a) mit 2 Mol-Aquivalenten Triathylphosphit 2 Stdn. auf 140", so tritt in 50-proz. Ausbeute RingschluB zu Benzotriazolo-[2.1-a]naphtho[l.8-de]triazin (2a) ein. Zwei homologe Verbindungen, 1.6-Dimethylbenzotriazolo[2.1-o]naphtho[l .S-de]triazin (2b) und 1.2-Dimethyl-benzotriazolo-[2.1-a]naphtho[l .S-de]triazin ( 2 c ) waren unter ahnlichen Bedingungen in 60-bzw. 49-proz. Ausbeute zuganglich.