✦ LIBER ✦

Nachweis der Wannenform in 2, 2, 6, 6-Tetramethyl-oxanolen- (4)

✍ Scribed by Rolf Borsdorf; Reinhard Broddack; Hans-Hartmut Schwarz

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 2010
Weight: 217 KB
Volume: 8
Category: Article
ISSN: 0044-2402
DOI: 10.1002/zfch.19680081005

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✦ Synopsis

chinazolin X um. I n beiden Fiillen greifen die Hydroxid-Ionen am Ort der geringsten Elektronendichte, d. h. a m C-2 an, wobei es zur Ringoffnung und c1urc.h iiachfolgenden nuoleophilen Angriff des Imiiiostickstoffs am C-2 erneut zum RingschluB kommt.

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Jx X VII kann aucli in eiiiem Schritt niit Thiophosgen (bzw. Phosgeii oder Thionylchlorid) zu X umgelagert werden. Dabei kann aiigenommen werden, daB sich aus VII zunachst X I bildet uiid dieses am C-A von dem nucleophilen Chlorid-Ion unter Bildung von XI1 angegriffeii wird (vgl. S. Hiinig [3]). Der Iminostickstoff von XI1 kanii anschlieBend nacleophil am Carbonylkohlenstoffatom angreifen, wobei sich unter anionotroper Wanderung des Thioacylreates zum C-4 und Abspaltung des GLurechlorids S bildet,.

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