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N-Trifluoracetyl-aminosäuren, XI. Synthese des 6-Diazo-5-oxo-L-norleucins und der 7-Diazo-6-oxo-2-L-aminoönanthsäure
✍ Scribed by Weygand, Friedrich ;Bestmann, Hans Jürgen ;Klieger, Erich
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1958
- Tongue
- English
- Weight
- 243 KB
- Volume
- 91
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Ausgehend von dem leicht zugänglichen N‐TFA‐L‐Glutaminsäure‐1‐äthylester erhält man über das Säurechlorid und das Diazoketon durch alkalische Abspaltung des Trifluoracetylrestes und Verseifung der Estergruppe in guter Ausbeute das kristalline Antibiotikum 6‐Diazo‐5‐oxo‐L‐norleucin. WOLFFSCHE Umlagerung des trifluoracetylierten Diazoketonesters ergibt N‐TFA‐2‐L‐Amino‐adipinsäure‐1‐äthylester, aus dem analog die 7‐Diazo‐6‐oxo‐2‐L‐aminoönanthsäure gewonnen wurde; sie hemmt das Wachstum von B. coli im Gegensatz zum 6‐Diazo‐5‐oxo‐l‐norleucin kaum noch.