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N-Heterocyclen durch 1,3-dipolare Cycloaddition und 1,5-sigmatrope Verschiebungen

✍ Scribed by Dürr, Heinz ;Schmidt, Wolfgang

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1974
Weight: 558 KB
Volume: 1974
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.197419740710

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✦ Synopsis

Abstract

Die 1,3‐dipolare Cycloaddition von Diazofluoren (1a) an die Alkine 2 ergibt die Diazat[4.4]spirene 3. Bei den anderen Diazocyclopentadienen 1b–e geht das primär gebildete 3 eine 1,5‐sigmatrope Umlagerung zu den Azaindolizinen 4 oder den 3a__H__‐Indazolen 5 ein. Die säurekatalysierte Umlagerung von 3 liefert die 1__H__‐Indazole 6. Substituenteneffekte der Cycloaddition und der 1,5‐Umlagerungen werden diskutiert. Für die van‐Alphen‐Umlagerung 3 → 6 wird ein alternativer Mechanismus vorgeschlagen.

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