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N-Glycoside von Pyridazonen-(3) und Thiopyridazonen-(3)

✍ Scribed by G. Wagner; D. Heller

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
325 KB
Volume
2
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis

Die Synthese ist. als Sonderfall der Asinger-Reaktion [3] iiufzuf assen.

A rbeitsvorschrif t a) Ein Gemisch von 0,05 Mol Keton, 0,05 Mol Nitril, 0,055 Grammatom Schwefel und 5 bis 10 ml abs. Alkohol wird unter Ruhren mit 5 bis 10 ml Diathylamin oder Morpholin versetzt. Unter Erwarmung lost sich dabei der Schwefel all- mahlich auf. (Verlluft die Reaktion sehrlangsam, wird auf dein Wasserbad erhitzt.) Nach Beendigung der Reaktion wird mit Wasser verdunnt, nach beendeter Kristallisation abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. b) 0,02 Mol Alkylidenverbindung I, gelost in 5 bis 10 ml Alkohol, und 0,02 Grammatom Schwefel werden unter Zusatz von 3 his 5 ml Diiithylamin bzw. Morpholin wie oben unigesetzt und aufgearbeitet.

Die bisher dargestellten Thiophenderivate sind in Tab. 1 auf gef u hrt . Tabelle 1 80 80 40 40 30 -CN 147 bis 148 -COOC,H5 116 -COC8H5 156 -COOC,H, 90 bis 91 -COOC,H, 9 1 bis 92 90 90 75 50 50 Ausbeute [yo] Variante Variaiite n i b

Die hergestellten Verbindungen sind mit den aus den entsprechenden a-Mercaptoketonen und Nitrilen hergestellten Produkten identisch. Einige der in Tab. 1 aufgefiihrten Aminothiopbene wurden aul3erdem nach G1. (3) bei der Einwirkung von Natriumhydrogensulfid auf die entsprechende Halogenverbindung I1 erhalten.

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