N-(Chlorsulfonyl)schwefeldichloridimid und N,N′-Hydrazodisulfonyl-difluorid

✍ Scribed by Dr. H. W. Roesky

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1968
• Tongue: English
• Weight: 220 KB
• Volume: 80
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19680800115

✦ Synopsis

Ini Gegensatz zum thermisch relativ stabilen Pyrazolin (Zc) zersetzen sich (20) und ( ) langsam schon bei 70°C. Die Zersetzung von (2a) in siedendem Benzol liefert fast aus-schlieBlich das 2-Isopropylbutenolid (3a), wahrend aus (26) ein Gemisch aus 802, des Butenolids (36) und 20% der Cyclopropanverbindung (4b) entsteht. Bei der Photolyse in Benzol[61 steigt die Cyclopropanausbeute. Aus (2a) entstehen dabei (4a) und (20) im Verhiltnis 1 : 1, aus (2b) bildet sich ein Gemisch von 62 % (46), 21 % (3b) und 17 % (16). Die Bildung \on ( l b ) ist formal eine 1,3-dipolare Retrocycloaddition [71. Wir fanden nun, daB bei der Photolyse das Verhaltnis Cyclopropan : Olefin durch Sensibilisierung mit Benzophenon zugunstcn der Dreiringbildung stark beeinfluot wird. Die Stickstoffabspaltung verlauft auBerdem ca. zehnmal so schnell wie ohne Sensibilisator.