𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

N-(1,3-Thiazol-5(4H)-yliden)amine aus 1,3-dipolaren Cycloadditionen von Aziden mit 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen

✍ Scribed by Sare Pekcan; Heinz Heimgartner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1988
Tongue
German
Weight
458 KB
Volume
71
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

N-(I ,3-Thiazol-5(4H)-ylidene)amines via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azides and 1,3-Thiazol-5(4H)-thiones Organic azides 5 and 4,4-dimethyl-2-phenyI-1,3-thiazol-5(4H)-thione (2) in toluene at 90" react to give the corresponding N-(1,3-thiazol-5(4H)-ylidene)amines ( = 1,3-thiazol-5(4H)-imines) 6 in good yield (Table ). A reaction mechanism for the formation of these scarcely investigated thiazole derivatives is formulated in Scheme 3:

1,3-Dipolar azide cycloaddition onto the C=S group of 2 leads to the 1 : 1 adduct C. Successive elimination of N, and S yields 6, probably uiu an intermediate thiaziridine E.

📜 SIMILAR VOLUMES

Regioselektive 1,3-dipolare Cycloadditio
Regioselektive 1,3-dipolare Cycloadditionen von Thiocarbonyl-yliden mit 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen
✍ Grzegorz Mlostoń; Anthony Linden; Heinz Heimgartner 📂 Article 📅 1991 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 763 KB

Regioselective 1,3‐Dipolar Cycloadditions of Thiocarbonyl Ylides with 1,3‐Thiazole‐5(4__H__)‐thiones The thiocarbonyl ylides 13 and 1,3‐thiazol‐5(4__H__)‐thiones __1__ undergo a smooth reaction to yield spirocyclic 1,3‐dithiolanes 14–16 (__Schemes 4–6__). The 1,3‐dipolar cycloadditions occur in a r

Umsetzung von 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen
Umsetzung von 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen mit Diazomethan
✍ Martin Kägi; Anthony Linden; Heinz Heimgartner; Grzegorz Mlostoń 📂 Article 📅 1993 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 795 KB

RolfHuisgen zum 73. Geburtstag gewidmet (29.111.93

Carbophile Additionen von Organocupraten
Carbophile Additionen von Organocupraten mit 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen
✍ Christjohannes Jenny; Peter Wipf; Heinz Heimgartner 📂 Article 📅 1986 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 423 KB

190, CH-8057 Zurich (22.1X.86) ## Carbophilic Additions of Organocuprates and 1,3-Thiazole-5(4H)-thiones Organocuprates and 1,3-thiazole-S(4H)-thiones 1 react in THF at 0" via carbophilic addition onto the C=S bond to give 4,S-dihydro-l,3-thiazole-S-thiols 3 (Scheme 3 ) . This observation is in m

Reaktion von 2-Diazopropan mit 1,3-Thiaz
Reaktion von 2-Diazopropan mit 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen
✍ Grzegorz Mlostoń; Heinz Heimgartner 📂 Article 📅 1992 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German

Uber den thermischen Zerfall dieser Heterocyclen (N,-Abspaltung) wurde in [14] nichts berichtet Einen weiteren Hinweis liefern die Abfangreaktionen im Falle der Umsetzung rnit l c (s. spater).

1,3-Dipolare Cycloadditionen eines Carbo
1,3-Dipolare Cycloadditionen eines Carbonyl-ylids mit 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen und Thioketonen
✍ Karl-Richard Meier; Anthony Linden; Heinz Heimgartner; Grzegorz Mlostoń 📂 Article 📅 1997 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 819 KB

1,3‐Dipolar Cycloadditions of a Carhonyl‐ylide with 1,3‐Thiazole‐5(4__H__)‐thiones and Thioketones In__p__‐xylene at 150°, 3‐phenyloxirane‐2,2‐dicarbonitrile (4b) and 2‐phenyl‐3‐thia‐1‐azaspiro[4.4]non‐1‐ene‐4‐thione (1a) gave the three 1:1 adduets __trans__‐3a, __cis__‐3a, and 13ain 61, 21, and 3%