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Mutterkorn-Farbstoffe, XIV. Isolierung, Struktur und absolute Konfiguration der Ergochrome AD, BD, CD und DD

โœ Scribed by Franck, Burchard ;Baumann, Gert


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1966
Tongue
English
Weight
496 KB
Volume
99
Category
Article
ISSN
0009-2940

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โœฆ Synopsis


Isolierung , Struktur und absolute Konfiguration der Ergochrome AD, BD, CD und DD Aus dem lnstitut fur Organische Chemie der Universitat Kiel (Eingegangen am 3 I. Mai 1966) Aus Mutterkorn verschiedener Herkunft wurden vier neue Farbstoffe, die Ergochrome AD, BD, CD und D D isoliert. Sie haben die Summenformeln C32H32015, C32H32015, C31H30015 und C32H34016. Durch Umwandlung in bekannte Mutterkorn-Farbstoffe und Partialsynthesen konnten ihre Strukturen als 8,9,10 und 11 festgelegt werden. Damit sind insgesamt zehn Mutterkorn-Farbstoffe dieses Typs aufgeklart. Sie bilden eine ungewohnlich vollstandige Naturstoffgruppe, welche alle 10 maglichen Dimerisierungsprodukte der 4 monomeren Xanthon-Derivate A, B, C und D enthalt. In vorhergehenden Mitteilungen 1-6) beschrieben wir die vollstandige Strukturermittlung der Secalonsauren A, B und C sowie die der Ergochrysine A und B. Zusammen mit dem Ergoflavin') handelt es sich bei diesen Farbstoffen um die sechs moglichen dimeren Kondensationsprodukte der monomeren Xanthon-Derivate A, B und C, die in 4.4'-oder 2.2'-Stellung miteinander verknupft sind. Damit fur weitere Farbstoffe dieses Typs keine neuen Einzelnamen notig sind, hatten wir vorgeschlagens), sie alle Ergochrome zu nennen und durch zwei Buchstaben sowie zwei Zahlen die monomeren Bausteine und deren Verknupfung zu kennzeichnen (1 -6). Um festzustellen, ob es weitere Ergochrome gibt, untersuchten wir fiinf Mutterkornsorten von moglichst verschiedener Herkunft. Dabei konnten wir aus den hherextrakten von portugiesischem, deutschem und osterreichischem Mutterkorn aul3er den schon aufgeklarten insgesamt vier neue Ergochrome isolieren und weitere nachweisen. Die im folgenden beschriebene Isolierung und vollstandige Strukturermittlung ergab, wie schon vorlaufig mitgeteilts), daB es sich bei den vier Farbstoffen um die Ergochrome AD, BD, CD und DD (8-11) handelt, welche dimere Kombinationen eines weiteren Xanthon-Derivats D mit den bekannten Molekulhalften A, B und C darstellen.


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