Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XVIII. Konformation und anomerer Effekt vonN-substituierten 2-Alkyl-piperidin-Derivaten
✍ Scribed by Paulsen, Hans ;Todt, Klaus ;Ripperger, Helmut
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1968
- Tongue
- English
- Weight
- 696 KB
- Volume
- 101
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Bei N-substituierten 2-Methyl-piperidin-Derivaten tritt eine sterische Wechselwirkung auf, wenn die Methylgruppe aquatorial angeordnet ist. Es werden daher Konformationen mit axial-standiger Methylgruppe bevorzugt, so bei den 2-Methyl-Verbindungen von N-Acetyl-, N-Metbylmercaptothiocarbonyl-und syn-N-Nitroso-piperidin. Beim unti-N-Nitroso-2methyl-piperidin wird eine teilweise Destabilisierung der Konformation rnit aquatorialer Methylgruppe gefunden, nicht dagegen beim anti-2-Methyl-cyclohexanonoxim. Der Effekt entspricht vollstandig dem an N-Acyl-piperidinosen beobachteten starken anomeren Effekt. Die Konformationsanalysen wurden durch Beobachtung der unterschiedlichen magnetischen Wirkung von N-Acetyl-, N-Methylmercaptothiocarbonyl-, N-Nitroso-und Oxim-Gruppe auf axiale und aquatoriale Protonen durchgefuhrt. Fur alle Gruppen werden Modelle der magnetischen Anisotropie angegeben.
* ) Ergebnisse wurden vorgetragen auf dem Symposium uber magnetkche Kern-und Elek-