Monoketale von 1.2-Diketonen. Ein Beitrag zur Theorie der Benzilsäure-Umlagerung

✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Trischmann, Heinrich

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1961
• Tongue: English
• Weight: 366 KB
• Volume: 94
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19610940849

✦ Synopsis

Abstract

Benzil und Phenanthrenchinon werden durch Methyljodid in Dimethylformamid unter Zusatz von Silberoxyd bzw. Bariumoxyd in die Monoketale COC(OCH~3~)~2~verwandelt. Monoketone wie Benzophenon und Fluorenon bleiben unter denselben Bedingungen unverändert. Aus 1.2.3‐Triketonen wie Ninhydrin erhält man die Monoketale. Indigo, der als nicht methylierbar galt, liefert glatt N.N′‐Dimethyl‐indigo. — Das aus Benzil durch Addition von OH⊖ an eine Ketogruppe entstehende Anion VI wird unter den Bedingungen der Methylierung als Dimethylketal I abgefangen.