Abteilung B (Abhandlungen) -8. Januar. 1. Kurt B r a s s and Karl F a n t a : MoleHverbindungen polycyclischer Kohlenwasserstoffe and ihrer Chinone mit Pdynitroverbindungen und mit Metallsalzen. [Aus d. Institut fiir 0rgan.chem. Technologie d. Deutsch. Techn. Hochschule Rag.] (Eingegangen a m 11. November 1935.) Perylen verbindet sich sowohl mit 1 Mol., als auch mit 2 Mol. Pikrinsaure. Es ist ferner beobachtet worden, d& sich das Perylen der Pikrhsiure (und auch einigen Metallsalzen) gegenuber ungdttigter verhiilt, als Perylenchinon'). Die weitere Untersuchung dieser beiden Tatsachen auf allgemeinerer Grundlage war die Aufgabe. der vorliegenden Arbeit. Da13 das dem Naphthalin-Phat 1 : 12) entsprechende Perylen-Pikrat 1 : 2 existieren wiirde, war zu erwarten, wed Perylen in seinem Aufbau 2 Naphthalin-Reste aufweist. Die gleiche ifberlegung trifft nun auch zu fiir die Pikrate der Dinaphthyle, und in der Tat sind die PikrhAure-Verbindungen von a,a-Dinaphthyls) und von p,p-Dinaphthyl') im Verhiiltnis 1 : 2 aufgebaut, d. h. je 1 Naphthalin-Rest bindet 1 Mol. PikrinsLiure. Ein ebenso zusammengesetztes Pikrat des a,f&Dinaphthyls') sei a&r Betracht gelassen, da es nicht sicher ist, ob R. Wegscheider a$-Dinaphthyl in Hiinden haws). Aromatische Kohlenwasserstoffe hat G. Bruni systematisch a d ihre Verbindungs-Moglichkeit mit Pikrylchlorid gepriift6). Es addierten Dibenzyl, Stitben und Tolan je 2 Mol. Pikrylchlorid, wZihrend Triphenyl-methan 3Mol. ad&&. Er nimmt daher an, d& die Fiihigkeit, Nitroverbindungen zu addieren, vom Benzolkern in erster Linie bedingt wird, und daB demnach die Zahl der Molekiile des addierten Nitrokorpers im Grenzfall gleich ist der Zahl d e r unabhangigen Benzolkerne, die der Kohlenwasserstoff enthiilt. Ferner meint Bruni, 1) K. Brass u. E. Tengler, B. 64, 1650 [1931]. *) A. Saposchnikow, Ztschr. physikal. Chem. 49, 688 [1904]. -In den in unserer Abhandlung anfgefiihrten Verfiiiltnissen bezieht sich h e r die erste Zahl auf den Kohlenwasserstoff oder auf das Chinon.
8 ) H . W a l d e r , B. 16, 2171 [1882].