Molekulare Resonanzsysteme VIII. Zwischenprodukte bei der Aufspaltung des Pyridins. Ein langkettiger einfacher Polymethinfarbstoff

✍ Scribed by G. Sehwarzenbach; Rolf Weber

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1942
• Tongue: German
• Weight: 779 KB
• Volume: 25
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19420250724

✦ Synopsis

Zwisehenprodukte bei der Aufspaltung des Pyridins.

Ein langkettiger einfaeher Polymethinfarbstoff von G. Sehwarzenbaeh und Rolf Weber.

(2. XI. 42.)

I. Man ist heute allgemein davon uberzeugt, dam fiir das Absorptionsspektrum eines organischen Farbstoffes diejenigen Valenzelcktronen verantwortlich sind, welche den niesonieren Zustand der Farbstoffmolekel bedingenl). Diese Erkenntnis wirft ein neues Licht auf die Beziehungen zwischen Absorptionsspektrrrm nntl Struktur. Wir haben heute nicht mehr nach der ,,richtigen" Konstitution einer Farbstoffniolekel zu suchen, sondern wir haben nach dein Einfluss zu fragen, den die verschiedenen moglichen Grenzformeln, welche am Mesomeriezustand beteiligt sind, auf das Absorptionsspektmm ausuben. Der Eine von uns hat an der Herbsttagung 1940 tler Deutschen Bunsengesellschaft dargslegt, wie man diese Fragen empirisch beantworten kann und wie die Farbregeln einer neuen, empirischen Farbtheorie etwa lauten konnten2). Wichtig ist es dabei, die Farbstoffe nach der Zahl der moglichen Grenzstrukturen einzuteilen.

1. Farbstoffe, bei denen eine einzige Grenzstruktrxr alle andern an Wichtigkeit uberragt : Polyentyp.

2. Farbstoffmolekeln mit zwei gleiehwertigen Greiizstrukturen : Cyanint yp.

3 . Farbstoffe mit drei und mehr als drei gleichwertigen Grenzstrukturen : Fuchsintyp, Aurintyp u. a. m.

Diese Klassen sind zugleich diejenigen, die man erhdt, wenn man die Farbstoffe naeh der Zahl ihrer auxochromen Gruppen einteilt. Die Farbstoffe der Klasse 1 enthalten keine oder eine auxochrome Gruppe, diejenige der Klasse 2 zwei gleichmertjge auxochrome Gruppen und die Klasse 3 mehr als zwei gleichwertige auxochrome Gruppen. Man m d aus der Definition sofort erkenneri, dass es zwischen diesen Gruppen kontinuierliche Dbergange geben muss. Gehen wir yon einem Stoff vom Polyentyp aus, bei dem eiiie Grenzstruktur stark uberwiegt und lassen allmahlich cine zweite Grenzstruktur immer wichtiger werden, bis sic schliesslich in bezug auf Energie (Stabilitat) der ersten Grenzstruktur gleiehwcrtig wird, so