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Mittlere Ringe, XVII. Zur Darstellung von ω-[2-Carboxy-phenyl]-fettsäuren durch Kettenverlängerung arylaliphatischer Säuren

✍ Scribed by Huisgen, Rolf ;Rauenbusch, Erich

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1961
Weight: 607 KB
Volume: 641
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19616410104

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✦ Synopsis

Abstract

Zur Synthese der theoretisch bedeutsamen 1.2‐Benzo‐cyclen‐(1)‐one‐(3) mit 10‐bis 15‐gliedrigen Ringen werden ω‐[2‐Carboxy‐phenyl]‐fettsäuren benötigt. In den Ketocarbonsäuren, die aus Phthalsäureanhydrid mit Organocadmiumverbindungen zugänglich sind, vereitelt die Wechselwirkung mit der Carboxylgruppe eine glatte Carbonylreduktion. Auch die analog aus Homophthalsäure‐ester‐chlorid bereiteten Ketosäuren zeigen bei der Reduktion interessante Ausweichreaktionen. Erst beim β‐[2‐Cyan‐phenyl]‐propionylchlorid gelingt nach Verlängerung der Kohlenstoffkette die Reduktion. Einige weitere synthetische Methoden werden geprüft.

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✍ Ugi, Ivar ;Huisgen, Rolf ;Pawellek, Dieter 📂 Article 📅 1961 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 417 KB 👁 1 views

## Abstract Die Alkylierungsprodukte des α‐Tetralon‐β‐carbonsäureesters mit ω‐Brom‐fettsäureestern werden nach Verseifung, Decarboxylierung und erneuter Veresterung mit Äthylnitrit und Natriumäthylat gespalten. Die primären Oximino‐Verbindungen gehen mit salpetriger Säure in Ketodicarbonsäureester