Methodes Generales de Syntheses de Composes Lineaires ω-Trideuteries

✍ Scribed by O. Bouloussa; J. P. Denhez; P. Dizabo

• Book ID: 102373631
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1986
• Tongue: French
• Weight: 362 KB
• Volume: 23
• Category: Article
• ISSN: 0022-2135
• DOI: 10.1002/jlcr.2580230203

✦ Synopsis

developed. I n both cases, the f i r s t step o f the synthetic scheme consists i n hydrolysis w i t h baryte o f a diester. The so-formed acid-ester was converted i ) i n t o an aldehyde-ester and then, by means o f Witting reaction, t o a vinyl-ester. This l a t t e r was reduced t o the v i n y l alcohol 1-H2 and, by way o f the derived mesylate, t o a W-H3 1-alcene. Oxydation gave the w2H3 acid. ii) i n t o an alcohol-ester. The hydroxyl group was protected as the tetrahydropyrannyl ether and the ester group treated as above t o give an w 2 H 3 alcohol.

RESUME :

2 Two general methods f o r synthesis o f W-H3 compounds have been 2 2 Nous proposons dans ce t r a v a i l deux methodes generales de synthese de composes trideuteries sur l e d t h y l e terminal d'une chatne aliphatique. Dans l e s deux cas, l'hydrolyse de l ' u n des groupements esters constitue l a premiere &tape du schema reactionnel . L'acide ester obtenu est transforme i) en aldehyde ester ; une reaction de W i t t i g conduit au vinyl ester. Le groupement ester est r e d u i t d'abord en alcool 1-H2, puis par 1 'intermediaire du d s y l a t e en w2H3 1-alcgne. L'oxydation de ce c mpose donne 1 'acide W-H3. i i ) en alcool ester. La fonction alcool est protegee par l e dihydropyranne e t l e groupement ester est t r a i t 6 come ci-dessus. On obtient ainsi l ' a l c o o l w-H3.