Metallhydrazide, XVII. Synthese von Arylhydrazinen aus Natrium-arylsulfonaten und Natriumhydrazid

✍ Scribed by Kauffmann, Thomas ;Burkhardt, Werner

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1969
• Tongue: English
• Weight: 450 KB
• Volume: 102
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19691020927

✦ Synopsis

Eingegangen am 21. M i r z 1969) rn Aromatische Sulfonsauren lassen sich durch Umsetzung ihrer Natriumsalze rnit Natriumhydrazid in hydrazin-haltigem Ather bei 35" rasch und in der Regel nahezu quantitativ in entsprechende Arylhydrazine uberfdhren. Ahnlich glatt reagieren Natriumbenzolsulfinat rnit Natriumhydrazid zu Phenylhydrazin und Natrium-4-methyl-benzolsulfonat rnit Natriummethylhydrazid zu N-Methyl-N-[4-methyl-phenyl]-hydrazin. Diese Reaktionen verlaufen nach dem Additions-Eliminierungs-Mechanismus der nucleophilen aromatischen Substituion. -Bei der Benzol-disulfonsaure-(1.3) wird rnit Natriumhydrazid nur eine der beiden Sulfonsauregruppen gegen den Hydrazinorest ausgetauscht, bei der 2.4.6-Trimethyl-benzolsulfonsaure tritt vorwiegend reduktive Entsulfonierung ein.