Metallhydrazide, IV. Über die Reduktion ungesättigter und mehrkerniger aromatischer Kohlenwasserstoffe mit dem System Natriumhydrazid/Hydrazin

✍ Scribed by Kauffmann, Thomas ;Kosel, Christian ;Schoeneck, Wilfried

• Book ID: 102783746
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1963
• Tongue: English
• Weight: 697 KB
• Volume: 96
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19630960412

✦ Synopsis

Natriumhydrazid ist, besonders in Gegenwart von Hydrazin, ein starkes Reduktionsmittcl, das im Gegensatz zu Hydrazin unter anaeroben Bedingungen zahlreiche ungesattigte und aromatische Kohlenwasserstoffe zu reduzieren vermag.

Isolierte CGDoppelbindungen werden nicht angegrflen. -Es werden 9 solche Reduktionen beschrieben, darunter die selektive Reduktion nur einer der beiden gleichartigen olefinischen Doppelbindungen des 1 .4-Distyryl-benzols. Am Beispiel des Stilbens wird gezeigt, daD diese Reduktionen, bei denen jeweils eine intensiv farbige Zwischenstufe auftritt, durch eine Hydrazid-Addition eingeleitet werden.

Hydrazin hat sich gegenuber zahlreichen unorgunischen Verbindungen als starkes Reduktionsmittel erwiesen 2). Gegen orgunische Verbindungen ist seine Reduktionshaft verhtiltnismlBig gering : Bei Raumtemperatur werden nur N-Halogen-Verbindunged) sowie Sauerstoff-Verbindungen mit hohem Oxydationspotential (bestimmte Chinonea, Tetranitromethanu und Halogen-nitromethane3)) glatt reduzierts). Ungesiittigte oder aromatische Kohlenwasserstoffe werden von Hydrazin auch in Gegenwart von Schwermetallkatalysatoren nicht angegriffen4.6.7). Die in der Literatur wiederholt beschriebene Reduktion von CC-Doppelbindungen mit Hydrazin (vgl. 1. c.8) sind in Wirklichkeit Reduktionen mit Diimid6.89, das sich bei der Einwirkung von Luftsauerstoff auf Hydrazin bildet. Etwa gleichzeitig mit der Entdeckung, dal3 Diimid ein Reduktionsmittel fur CC-Doppelbindungen ist, wurde von uns beobachtet, daB Natriumhydrazid, besonders in Gegenwart von Hydrazin, bestimmte ungesiittigte und aromatische Kohlenwasser-