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meta-Ringschlüsse in der Benzol-Reihe, II.: Reduktion desm-Xylylencyanids

✍ Scribed by v. Braun, Julius ;Karpf, L. ;v. Garn, W.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1920
Weight
629 KB
Volume
53
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Wissens noch nie beobachtete Vergesellschaftung von Ringsystemen 1 zu suchen. Da13 die Synthese von Verbindungen mit dem nebeostehenden Atomskelett kaum im Bereiche der CI-c'N Miiglichkeit liegen wiirde, war nach friiheren Beobachtiingen von Halfpaap') ziemlich sicher anzunehmen: denn das m-Xylylenbromid (I.) liefert im Gegensatz zum o-Xylylenbromid mit primaren und sekundfren Basen keine Spur von Ringkiirpern. Wohl aber -schien es unsunter Beriickaichtigung der Struktur der Base aus Julolidin-chlormethylatdenkbar, daB die Kingbildung ermoglicht werden konnte, wenn die Zahl der Ringglieder vergrodert wird. Xu diesem Zweck nahmen wir uns vor, das m-Xylylencyanid (11.) zu reduziereu urid zu versuchen, das Diamin (111.) entweder durch Ammoniak Eutziehung (entsprechend der Piperidin-Synthese aus Pentamethylendiamin) zum RingschluS zu zwingen, oder es in das Dibromid (IV.) umzuwandeln und damit RingschluB-Versuche in BngriEf zu nehmen.

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