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Mehrstufige reversible Redoxsysteme, XXXVIII. Biazulenyle und ω,ω′-Biazulenylpolyene: Reaktion mit Protonensäuren, Nucleophilen, Reduktions- und Oxidationsmitteln

✍ Scribed by Hünig, Siegfried ;Ort, Burkhard


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
686 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Die Verknüpfungspositionen der isomeren (vinylogen) Biazulenyle bestimmen das chemische Verhalten: Säure verwandelt 5.n und 7.n in die Dikationen, 8.n und 9.n in Monokationen vom Cyanintyp und 4.n (mit Luftsauerstoff) in Radikalkationen 4.n~SEM~^a^ vom Violentyp. Methyllithium erzeugt aus 4.n, 5.n und 7.n Dianionen, aus 8.n und 9.n die Monoanionen vom Cyanintyp. Antimonpentachlorid oxidiert 4.n zu Radikalkationen 4.n~SEM~^a^ oder (im Überschuß) zu den isolierbaren Dikationen 4.n~OX~^a^. Natrium‐naphthalinid und Trimethylsilylkalium verwandeln 5.n, 7.n und 10 in Radikalanionen SEM^c^, dagegen 8.n und 9.n in Cyaninanionen. Die Identifizierung der in Lösung erzeugten Produkte erfolgt vorwiegend durch UV/VIS‐Spektroskopie.