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Mechanistische Untersuchung zur Acyl-Übertragung von Thioestern auf Amino- und Imidazolgruppen

✍ Scribed by Prof. Dr. Helmut Wenck; Jürgen Polster

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1973
Tongue: German
Weight: 450 KB
Volume: 56
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19730560626

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✦ Synopsis

Abstract

Die Reaktion von 4′‐Mercapto‐acetanilid‐acetat mit n‐Butylamin sowie mit Imidazol wurde bei pH 7,5 und 25,0° mit Hilfe von Reaktionsspektren, Extinktionsdifferenzen‐Diagrammen und Extinktionsdifferenzen‐Quotienten‐Diagrammen untersucht. Die Aminolyse des Thioesters ist «spektroskopisch einheitlich», die Imidazolyse verläuft in zwei linear unabhängigen Reaktionen: Bildung und Hydrolyse von N‐Acetyl‐imidazol.

Durch formale Integration wurden die Geschwindigkeitskonstanten pseudo‐erster Ordnung ermittelt. Unter physiologischen Bedingungen verläuft die Imidazolyse schneller, bei Berücksichtigung der pK‐Werte muss jedoch das Amin als reaktiver betrachtet werden.

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## Abstract ‐ Die durch Imidazol katalysierte Acylübertragung von Thioestern auf Cyanessigsäureäthylester in wässerigem Medium als Modellreaktion zur enzymatischen Knüpfung von C, C‐Bindungen besteht aus zwei Teilreaktionen: Bildung von N‐Acetylimidazol und Übertragung des Acylrestes auf den Accept