= 7.0 Hz)[~]. Diese Werte ahneln denen der Verbindung (2) [' I und des gestorten [I23 Annulens Pyracylen['! Durch RingschluR von ( 4 ) zum pentacyclischen ( 3 ) werden alle Signale der Vinylprotonen um uber 1.5 ppm nach hoherer Feldstarke verschoben. 1958 sagte Reid fur das hypothetische (1) die dipolare Struktur (5) voraus[61. Die physikalischen Eigenschaften unserer Verbindungen (2) und (3), d. h. geringe Solvatochromie in den Elektronenspektren, relativ grolje chemische Verschiebungen der Protonen am Phenalenkern und kleines Dipolmoment [ ~= 2 . 3 1 D bei ( 2 ) ] deuten dagegen darauf hin, daR im Grundzustand eher das gestorte [16]- Annulen (6) als die dipolare Form ( 5 ) vorliegt. Wie sich die Umwandlung von ( 4 ) in (3) tatsachlich vollzieht, kann noch nicht entschieden werden. Der thermisch VERSAMMLUNGSBERICHTE bzw. photochemisch induzierte RingschluD unter Beteiligung von acht n-Elektronen sollte nach Orbitalsymmetrie-Uberlegungen konrotatorisch bzw. disrotatorisch verlaufen. Zwar lieDe sich unsere Reaktion mit diesem K o n ~e p t [ ' ~ erklaren, doch ist ein ionischer Mechanismus sowohl elektronisch als auch geometrisch ebenso plausibel[21. Da die Umwandlungsgeschwindigkeit sehr stark von der Polaritat des Losungsmittels abhangt (bei 30Β°C in Aceton: t l j z z 4 5 min, in n-Pentan: > I 0 Std.), bevorzugen wir den ionischen Mechanismus. AuDerdem fanden wir, dalj bei der Photolyse von ( 4 ) bei -78Β°C der erlaubte disrotatorische RingschluB nicht eintrat.