In den EIMS (70 eV) der ortho-substituierten Phenylacetamide 2 und 3 treten fur X = CI, Br, NO, starke Signale fur den Verlust von X-Radikalen auf, der bei niedrigen Anregungsenergien zur dominierenden bzw. einzigen Reaktion der sehr intensitatsschwachen Molekulionen (< 0.1 %) wird.
Die ortho-standigen Reste H, CH, unf F werden nicht, OCH, und CN in nur geringem MaBe abgespalten. Der Verlust von 0-Cl, o-Br und o-NO, ist positionsspezifisch, Abspaltung von meta-und para-standigem C1 ist nicht nachzuweisen. Zusatzliche Methoxy-Substitution (7-9) erleichtert die Abspaltung der ortho-Nitrogruppe. Die MI-und CAD-Spektren der (M-X')+-Ionen werden untersucht.
MS Investigations on Derivatives of Phenylacetic acid, I: Loss of ortho-Substituents from Ionized Phenylacetamides
The molecular ions of the ortho-substituted phenylacetamides 2 and 3 lose the ortho-substituents C1, Br, and NO,, giving rise to strong (M-X)+-signals in their 70 and 12 eV mass spectra, The ortho substituents H, CH,, F as well as meta-and para-CI, however, are not eliminated, o-OCH, and o-CN to a minor extent only. Additional methoxy substitution favours the loss of the o-NO,-group. The MIand CAD-spectra of the (M-X')+-ions from 2d-f and 3c-e are discussed.