Massenspektren von Sterinderivaten

✍ Scribed by Schiller, H.

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1973
• Weight: 482 KB
• Volume: 75
• Category: Article
• ISSN: 0931-5985
• DOI: 10.1002/lipi.19730750301

✦ Synopsis

Abstract

Zur Identifizierung von aus pflanzlichen Ölen isolierten Sterinen wurden zahlreiche Sterinderivate synthetisiert und ihre Massenspektren aufgenommen. Als besonders interessant erwiesen sich Steroide, die eine Δ14‐Doppelbindung enthalten. Während die gesättigte Seitenkette eines Sterins normalerweise als Radikal abgespalten wird, eine ungesättigte zusammen mit zwei H‐Atomen aus dem Ringskelett ebenfalls als Radikal, wird bei der Kombination einer Δ22‐ mit einer Δ14‐Doppelbindung (Δ14,22‐Diene, Δ7,14,22‐ und Δ8,14,22‐Triene) die Seitenkette zusammen mit einem H‐Atom aus dem Ringsystem als Neutralmolekül abgespalten. Dies kann man als eine McLafferty‐Umlagerung deuten, wobei das H‐Atom vom C‐16 stammen sollte. Jedoch wird auch bei Δ14‐Stenolen mit gesättigter Seitenkette das gleiche Bruchstück abgespalten, von der Seitenkette bleibt in diesem Fall ein H‐Atom am Ringsystem.