Markierte verbindungen XI. chloraustausch zwischen 3H-pentachlor-1-propen und AlCl3–(36Cl), das tetrachlorpropenylium-ion
✍ Scribed by Friedrich Boberg; Hosni Khalaf
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1971
- Tongue
- French
- Weight
- 292 KB
- Volume
- 7
- Category
- Article
- ISSN
- 0022-2135
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✦ Synopsis
The tetrachloropropenylium-ion is proved as intermediate ,for the exchange of chlorine between 3H-pentachloro-I-propene and AIC13-(36CCI). The exchange is preferred on C-3. Chlorine of trichloroacrolein is exchanged with HCl in
H2SOd-solution. -36Cl-labefled C3-compounds hare been synthesized. ZUSAMMENFASSUNG Fur den Halogenaustausch zwischen 3H-Pentachlor-I-propen und AICl3-(36Cl) wird die Tetrachlorpropenylium-Zwischenstufe nachgewiesen. Der Austausch am C-3 ist bevorzugt. Trichloracrolein tauscht mit Chlorwasserstofl in schwejelsaurer Losung Halogen aus.
-36Cl-markierte C3-Verbindungen sind synthetisiert worden.
Mit A1C1,-(36C1) ist beim Hexachlorpropen (4) auch bei kurzen Reaktionszeiten nur gleichwertiger Chloraustausch in 1-und in 3-Stellung iiber das symmetrische Pentachlorpropenylium-Ion nachgewiesen worden (2). Danach interessierte der Halogenaustausch beim 3H-Pentachlor-I-propen, der bei Annahme des gleichen Austauschmechanismus wie bei 4 iiber das Tetrachlorpropenylium-Ion (2) ablaufen sollte. Das unsymmetrische 2 lafit unterschiedliche Reaktionsfahigkeit am C-1 und C-3 erwarten.
Diese Vorstellungen haben wir mit Reaktionen der Reaktionsschemata 1-4 gepruft.
Nichtmarkierte Verbindungen werden durch Ziffern, markierte durch Ziffern + Buchstaben gekennzeichnet. Zahlen an den Formeln rnit Sternchen sind Prozentangaben, die sich bei Einsatzprodukten auf die Verteilung der